Молодой человек по имени Джек Кэйси начинает свою карьеру брокера в одном из дилинговых залов на Уолл-Стрит, где ему кажется, что его успех предопределён. С каждым успехом он чувствует, как его амбиции разгораются. Однако неожиданно наступает черная полоса: крупный проигрыш разрушает все его надежды, и Джек видит, как уходят в прошлое все его сбережения и даже деньги его отца. После этого краха он понимает, что не хочет опускать руки и решает начать всё с чистого листа.
Он переезжает в Сан-Франциско и устраивается на работу посыльным на велосипеде, чем снова открывает для себя радость жизни. Декорации этого города с его холмистыми улицами вдохновляют Джека завершить свои дни в одиночестве. У него появляется возможность познакомиться с новыми людьми, и, хотя родные и любимая девушка недовольны его выбором, он находит поддержку и понимание у одной молодой одинокой девушки по имени Терри. В их дружбе таится потенциал, который лишь начинает расцветать.
Однако у жизни посыльных есть свои подводные камни. Предоставляя свои услуги, Джек сталкивается с опасным персонажем по имени Гипси, который манипулирует Терри и другими работниками, заставляя их вовлекаться в криминальные дела. В такой непростой ситуации Джеку нужно проявить свою деловую хватку и всё свое образование, чтобы спасти Людей, которые ему дороги. Отношения с Терри и новым другом Гектором становятся важны не только из-за риска, но и из-за возможности выбраться из тёмных дел, которые подстерегают его друзей.
Эта история не просто о падениях и взлётах, но и о том, как трудно, но важно находить поддержку в самых неожиданных местах. Улыбка и преодоление трудностей делают жизнь по-настоящему насыщенной.